Jiraiya era um ninja não muito talentoso com habilidades pervertidas. Adorava espiar mulheres, gosto que era compartilhado com seu sensei, apesar dele não gostar desse lado dele. Ele cresceu, e um dia se declarou para Tsunade, que o rejeitou. Um de seus genins era o futuro Yondaime (quarto Hokage).

Quando descobriu que Orochimaru fazia experimentos com corpos humanos e que iria fugir, correu atrás dele, só que não foi forte o suficiente para pará-lo. Ele resolveu se isolar, viajando pelo mundo. Espionando mulheres, ele criou um livro para maiores de idade. Aprendeu jutsus, desenvolveu outros. Um dia voltou para Konoha e conheceu Uzumaki Naruto. O ensinou a usar o chakra da kyuubi e outros jutsus, como a invocação de sapos.

Ao ver que Naruto estava determinado a tirar Sasuke das garras do Orochimaru e que ele não iria desistir, o chamou de idiota, que o estava esperando sair do hospital para começar o treinamento. Treinou Naruto durante dois anos e meio. Num desses treinos, viu um fenômeno preocupante: Naruto, quando começa a ficar nervoso,libera o poder da Kyuubi.

Quanto mais poder ele libera, vão saindo caudas de seu corpo. Cada cauda que sai, Naruto fica cada vez mais parecido com uma raposa.

Jiraiya consegue se infiltrar em Amegakure no Sato após sair da boca de um pequeno sapo, devido ao seu Jutsu Gama Daira kage Ayatsuri no Jutsu. Mas um membro da Akatsuki sente que alguém está obstruindo sua chuva, um intruso, Jiraiya. Jiraiya arma uma armadilha para capturar um habitante de Amegakure no Sato, ele invoca Gama Henge, um sapo que se transforma em uma casa, e ao dois habitantes de Amegakure no Sato adentrarem na falsa casa, e então Jiraiya se revela e Gama Henge retorna à sua forma de sapo e entra em um rio. Nesse mesmo momento o Akatsuki que detectou Jiraiya manda sua parceira ir atrás dele, Konan que utiliza seu Jutsu Origami Dai Bunretsu para se transformar em vários papéis e assim voar para averiguar a região.

Dentro do estômago do Gama Henge Jiraiya se utiliza de torturas um pouco diferentes, cócegas feitas com uma pluma, vendo que com esse método Jiraiya não conseguia obter nenhuma informação sobre Pain, o Akatsuki que o detectou e o provável líder da Akatsuki, Jiraiya recorre a outro método, transformá-los em sapos. Com o Ninpou - Kaeru no Jutsu transforma um deles em sapo e o outro rapidamente diz tudo o que sabe sobre Pain: Pain reside na mais alta torre do lado oeste de Amegakure no Sato, mas ninguém nunca o viu, todas suas ordens são dadas por meio de seus mensageiros. Ele fala também que Pain venceu a guerra civil que ocorria em Amegakure no Sato, e matou Hanzou, o antigo líder de Amegakure no Sato e aquele que nomeou Jiraiya, Tsunade e Orochimaru de Sannin, diz também que Pain matou qualquer ligação de Hanzou, apagando assim a sua existência, como uma punição divina, pois Pain se define como uma divindade.

Pein abre uma porta oculta que revela seis corpos de pessoas com mantos da Akatsuki. Como nenhum dos dois capturados de Jiraiya irá falar mais, Jiraiya manda Gama Henge para Konoha, e vai até uma parede e abre um portal que o leva a uma espécie de monte dos sapos onde invoca Gama Quii, uma espécie de sapo pergaminho, e coloca nele a chave para o Hakke no Fuuin Shiki, dizendo que se algo acontecer a ele, Gama Quii deveria se confiar à Uzumaki Naruto.

Jiraiya usa seu Gama Daira Kage Ayatsuri no Jutsu em um de seus capturados e assim andar despercebido, mas Konan percebe e o segue incógnita. Ela então comunica Pein que se trata de Jiraiya, Pein (com outro corpo) se refere à Jiraiya como Sensei (professor) e manda Konan atrás dele e se tivesse a oportunidade era para matá-lo. Konan ataca Jiraiya com seu Origami Shuriken no Jutsu e Jiraiya revida com seu Katon: Endan.

Jiraiya e Konan parece se conhecerem de longa data, e o capturado de Jiraiya se refere à Konan como sendo o Anjo de Deus, Konan com seus origamis faz asas para si (por isso é chamada de Anjo de Deus) e ataca Jiraiya com seu Jutsu Origami Shuriken no Jutsu mas Jiraiya a inunda de óleo com seu Gama Yu Dan, inutilizando assim seus origamis, e depois a prende com seu cabelo usando o Rangi Shigami no Jutsu, Jiraiya então começa a lembrar da época da guerra entre Aldeia da folha e Amegakure no Sato.

Enquanto Tsunade, Orochimaru e Jiraiya estavam no final de uma batalha, uma criança de Amegakure no Sato os aborda pedindo um pouco de biscoito, Jiraiya lhe dá um pacote, ao fazer isso para a criança chama dois amigos dizendo que aquele homem não é mau, são Konan e Nagato. Tsunade já irritada manda-os embora mas a criança pergunta se eles são shinobis de Konoha e se eles poderiam ensinar Ninjutsus, Konan entrega à Jiraiya um origami de flor feita com a embalagem do biscoito, Orochimaru sugere matá-los, por serem órfãos, e acabar com o sofrimento deles, mas Jiraiya diz que ficará para ensiná-los Ninjutsu.

Nagato é uma criança muito sensível, mas Yahiko (a criança que abordou os Sannin) diz que ele é muito marica e que ele tem que virar um homem e parar de ficar chorando, Jiraiya diz que no futuro as nações se entenderão e ficarão em paz e tudo ficará bem, mas Yahiko diz que isso é besteira, que para eles entenderem eles tem de sofrer como eles sofreram, Yahiko diz também que mudará tudo isso, e iria proteger todo mundo.

Momentos após, Konan adentra a sala gritando que Nagato e Yahiko estão em perigo, mas ao Jiraiya chegar ao local vê um shinobi de Iwagakure no Sato morto no chão, Jiraiya então vê algo aterrador nos olhos de Nagato, o Rin’negan, o mais poderoso de todos os Doujutsus. Após isso Jiraiya decide ensinar Jutsus à eles ensinado-os a liberar o Chakra, após o treino Jiraiya vê Nagato chorando na varanda, Nagato diz que quando viu aquele homem machucando Yahiko, ele se enfureceu e ficou fora de si, Jiraiya diz que não sabe se o que ele fez foi certo ou não, mas lhe diz que Yahiko só sobreviveu por causa disso, Nagato diz que tudo o que ele mais quer fazer é proteger seus amigos. Durante o treino os três atacam um Kage Bunshin de Jiraiya, Yahiko com um Suiton: Mizu Rappa, Konan com um Kami Shuriken e Nagato com um poderosíssimo Fuuton: Reppushou e derruba o Kage Bushin de Jiraiya, após isso Jiraiya diz que seu treinamento acabou e que todos ele amadureceram muito, principalmente Nagato.

Jiraiya diz à Konan que após ir embora começou a ouvir os nomes dos três e que todos que se envolviam com eles acabavam mortos, Konan diz que Jiraiya não imagina o que eles passaram, mas Jiraiya diz que sabe que o que a Akatsuki está fazendo é errado, nesse momento surge Pain dizendo que essa á a opinião dele. Então Jiraiya pergunta o que aconteceu com os três e Pain diz que ele é somente um estrangeiro e deve morrer e manda Konan recuar.

Pein começa a atacar Jiraiya, usa um Kuchiyose no Jutsu: Kuchiyose • Dai Cani, onde ele invoca um crustáceo gigante que lança espuma, lavando todo o óleo de Jiraiya, mas Jiraiya usa seu Rangi Shigami no Jutsu para destruir a invocação e prender Pein. Jiraiya pergunta à Pein o que aconteceu com Yahiko, Pein diz que se lembra desse cara, e que ele morreu há muito tempo, Jiraiya pergunta o que aconteceu com ele, com Nagato, para se tornar o que é hoje. Pein diz que muitas mortes o fizeram amadurecer, e que com a dor da morte até uma tola criança pode se tornar um homem, dizendo que nessa vida de dor ele continuou a amadurecer e se tornou um deus.

Pein revela seu objetivo em capturar todos os Bijuus, ele planeja criar um Kinjutsu que pode destruir um país em um só ataque, dizendo que esse é o jeito mais rápido de acabar com os conflitos, dar armas para as nações se destruírem instantaneamente; com a morte de milhões de pessoas, os países o mundo iriam conhecer a DOR, através do medo. Pein então usa outra invocação para se libertar (Kuchiyose • Camaleon Chimera), uma espécie de camaleão que pode ficar invisível junto de seu invocador, com isso Jiraiya invoca Gamaken para ajudá-lo, um sapo gigante que possui uma lança e um poderoso escudo. Jiraiya diz que não pode perder tempo com ataques fracos, e que irá para o Modo Eremita invocando os Gama Ni Dai Sennin, mas antes de fazer isso, a invocação de Pein se torna, e à Pein invisíveis, vendo isso Jiraiya decide fazer uma barreira de detecção para encontrá-lo, e Pein ao ver que será atacado recorre a uma invocação de ataque, o (Kuchiyose • Cerberus), um cão de várias cabeças, mas cada vez que Gamaken o ataca ele se multiplica, ele então se divide em vários cães e ataca Jiraiya, mas este utiliza seu Ninpou: Gamaguchi Shibari, prendendo os cães e matando-os, Jiraiya supreende Pein e o ataca pelas costas, mas era um Kage Bunshin, após isso, Pein troca novamente de invocação recorrendo agora a uma invocação de ataque aéreo, o(Kuchiyose • Pterodactylus), mas Gamaken defende o ataque com seu escudo, mas é jogado longe, se separando de Jiraiya, ele então corre da invocação, e é atacado por diversos ovos que explodem, mas Jiraiya consegue enganar a invocação com um Kage Bunshin, e matá-la com um Jutsu Katon. Jiraiya estranha o fato de Pein, um shinobi que pode usar qualquer Ninjutsu, usar somente jutsus de invocação, nesse instante Pein recorre a mais uma invocação, o (Kuchiyose • Dai Taurus), um touro que quase atinge em cheio Jiraiya, mas Gamaken o surpreende, atacando-o por cima e matando-o, mas Pein utiliza novamente o Kuchiyose • Dai Taurus, Jiraiya diz para Gamaken voltar para casa, ele então desaparece, o touro atinge Jiraiya em cheio, jogando-o contra a parede, mas com uma explosão, ele joga a invocação longe. Jiraiya invoca os Gama Ni Dai Sennin e assim entra em sua forma absoluta, o Sennin Mode. Fukasaku e Maw (os Gama Ni Dai Sennin) perguntam à Jiraiya onde estão os olhos com o Rin’negan, Jiraiya diz que ele está oculto devido a uma de suas invocações, Maw deduz que se trata de um camaleão, ela então utiliza sua língua para detectar Pein e aprisioná-la, e Fukasaku usa um jato de água para rasgá-la ao meio, os Gama Ni Dai Sennin olham o Rin’negan e Jiraiya lhes diz que ele já foi seu aluno, Maw e Fukasaku dizem então que Pein pode ser o Criança da Profecia, Jiraiya tem uma lembrança ao ouvir isso:

Jiraiya estava na Montanha Myoboku, Gama Bunta o chama dizendo que o Gama Dai Sennin quer vê-lo, e que parece que ele tem uma profecia para Jiraiya. Na sala do Gama Dai Sennin ele explica para Jiraiya o sonho que teve: No seu sonho ele viu que Jiraiya, mesmo sendo pervertido, se tornará um Shinobi (Ninja) muito poderoso, e que quando crescido terá um discípulo que trará uma revolução para o mundo Shinobi (Ninja), ou ele trará uma paz nunca antes vista, ou trará a ruína do mundo. Jiraiya escontrará essa criança quando estive em uma jornada, escrevendo um livro.

Pein agora invoca duas pessoas com mantos da Akatsuki, e surpreendentemente eles também possuem o Rin’negan. Jiraiya vendo que a batalha ficou mais perigosa resolve usar seus Senjutsus. Pein então lança um ataque frontal à Jiraiya, mas Jiraiya, com seu Sennin Mode, acerta um chute nos olhos de Pein, cegando-o, Pein debocha de Jiraiya dizendo que não foi nada mal, Jiraiya diz que vai acabar com eles e utiliza seu Senpou - Goemon, mas um dos Pein absorve todo o óleo de Jiraiya, tendo isso acontecido Jiraiya o ataca com seu Chou Oodama Rasengan, mas ele absorve novamente todo o jutsu, nisso o outro Pein tenta atacar Jiraiya, mas Fukasaku usa uma Kemuridama para impedir Pein de atacar, mas ele mesmo cego bloqueia de costas o ataque de Jiraiya, Jiraiya então usa seu ataque mais abrangente, o Senpou – Kebari Senbon, mas Pein bloqueia o ataque sem sequer olhar, usando uma invocação (Kuchiyose • Panda). Fukasaku diz à Jiraiya que toda vez que ele atacam o ponto cego de um Pein, ele consegue bloquear, e que sempre há outro Pein olhando de outro ângulo o tempo todo, mas Jiraiya diz que eles não fizeram nenhum tipo de comunicação ou contato visual. Jiraiya precisando pensar em uma estratégia faz uma retirada, mas Pein já sabe aonde ele está, Fukasaku diz à Jiraiya que os Pain devem compartilhar o mesmo campo de visão, ou seja, é como estar sentado em uma sala de monitoramente olhando a três câmeras com ângulos diferentes, Jiraiya diz que a estratégia é separá-los, e Genjutsu é o único Jutsu que funcionará com Pain. Fukasaku e Maw decidem então fazer seu Genjutsu Prisão das Almas, mas como ele exige muita concentração e preparo, Jiraiya teve de preparar uma estratégia: como um dos Pain só usa Jutsu de absorção Jiraiya o cega com o fogo de um Jutsu Katon, como um está com os olhos fechados, só sobra o outro e Jiraiya os pega com o Yomi Numa e com seu Sennin Ryuu. O Genjutsu Prisão das Almas é ativado e prende os três Pain, com eles preso no Genjutsu Jiraiya os mata com uma espada invocada. Mas Jiraiya distraído é atacado por um quarto Pain e acaba perdendo um dos braços, agora Pain possui seis (6) corpos, incluindo os três mortos, que segundo Fukasaku devem ter sidos ressuscitados por um outro Pain com um Jutsu Médico.

Jiraiya reconhece um dos rostos de Pain, é Yahiko, nesse instante Jiraiya percebe que nenhuma das faces é a de Nagato, e fica muito confuso, Jiraiya pergunta se aquela pessoa é Yahiko, mas esse o responde dizendo que todos são Pain, que todos são deus. Jiraiya é ferido por uma estranha lança de um dos Pain, e ao olhar para face dele Jiraiya o reconhece, é um Shinobi (Ninja) do Clã Fuuma com que já lutara, e diz que deve ir lá e enfrentar todos os Pain e que Fukasaku e Maw devem ir embora, e que eles devem levar um dos corpos de Pain, que está morto (o do Clã Fuuma), para Aldeia da folha. Maw vai embora e leva o corpo, Jiraiya e Fukasaku começam a atacar os cinco Pain restantes, e então Jiraiya reconhece a face de todos eles, são todos Shinobis (Ninjas) com quem Jiraiya cruzou em sua jornada, Jiraiya então descobre a verdadeira identidade de Pain, mas nessa hora é atacado por todos eles e fica mortalmente ferido e desmaia, mas lembrando de Uzumaki Naruto e do seu Nindou (Caminho Ninja), que é de nunca desistir, ele consegue recobrar a consciência e num último lampejo de vida Jiraiya escreve com Chakra nas costas de Fukasaku um código e o manda até Aldeia da folha, Pain mata definitivamente Jiraiya e joga seu corpo no mar, e seu pensamento antes de morrer é que a criança da profecia não era Nagato e sim Uzumaki Naruto

Antes de seus últimos suspiros Jiraiya escreve um código-mensagem nas costas de um dos Dois Grandes Sapos-Eremitas: 9, 31, 8, 106, 7, 207, 15. No Mangá 406 foram iniciadas pesquisas sobre o significado desse intrigante código, segundo Hatake Kakashi a única menção de um desses números (106) para ele foi quando Jiraiya lhe falou que Tsunade possuia 106 cm de bustos. Então Shikamaru, que estava encarregado de decifrar o código, recorre a Uzumaki Naruto. Uzumaki Naruto faz uma observação de extrema importância, a de que o primeiro símbolo não era um nove (9) e sim a letra "ta" (na grafia Nipônica, Katakana, o número nove e a letra ta possuem uma grafia muito semelhante, e devido a forma com que Jiraiya escrevia ficavam mais semelhantes ainda). Com a informação dado por Uzumaki Naruto, Nara Shikamaru e Shiho começaram a tomar os outros elementos (os números) como sendo páginas, linhas e letras dos livros escritos por Jiraiya. Eles consultam o último livro que Jiraiya escreveu, enquanto ele treinava Uzumaki Naruto e, consultando a primeira palavra das páginas do livro correspondentes aos números do código, descobrem uma frase que significa "o verdadeiro não está com eles". Então eles levam o código até o Grande Sapo-Eremita da Montanha Myoboku, Fukasaku que lutou com Jiraiya contra Pein, mas ele diz não fazer idéia do que a frase significa e que ela é muito vaga para dar qualquer informação significativa. Durante seu treino na Montanha Myoboku, Uzumaki Naruto percebe que além do significado original, a frase também é um recado dizendo para ele nunca desistir!

Mais tarde depois da luta entre Pein e Naruto, é mostrado novamente o corpo de Jiraya no chão quando Naruto vai se encontrar com Pein. Naruto, ao observar Jiraya jogado no chão, sente raiva o suficiente para matar Pein, mas poupa sua vida como mostrado no Mangá 447.